The Weekndは、2010年にYouTubeへデモ音源を投稿しキャリアをスタート。2011年に発表した3作のミックステープが音楽メディアPitchforkの年間ベストアルバムに選出され、一躍注目を集める。2012年にメジャーデビュー後、コンピレーション『トリロジー』が全米チャート4位、続く『キス・ランド』（2013）は2位を記録し、着実に評価を高めた。
2014年にはAriana Grandeのシングル「ラヴ・ミー・ハーダー」への参加で知名度を大きく拡大。2015年には「キャント・フィール・マイ・フェイス」で自身初の全米1位（3週連続）、「ザ・ヒルズ」でも6週連続1位を獲得し、アルバム『ビューティー・ビハインド・ザ・マッドネス』で全米1位を記録、世界的ブレイクを果たした。
その後も『スターボーイ』（2016）、EP『マイ・ディアー・メランコリー、』（2018）などで成功を収め、同年には初来日公演も実現。2020年の『アフター・アワーズ』は4週連続全米1位を記録するなど大ヒットとなり、収録曲「ブラインディング・ライツ」はビルボード史上初となる“1年間TOP10入り”という記録を樹立、さらにSpotify史上最多となる50億回再生を突破した楽曲としても知られる。
また同作からは複数の全米1位シングルを輩出し、3年連続でHot 100首位獲得という快挙を達成。2021年のブリット・アワードではインターナショナル男性ソロアーティスト賞を受賞、ビルボード・ミュージック・アワードでも最多ノミネート・最多受賞を記録するなど、名実ともに現代ポップシーンを代表する存在となった。2022年には5作目『ドーン・エフエム』をリリースし、その後の『ハリー・アップ・トゥモロウ』でも全米1位を獲得するなど、現在もトップアーティストとして活躍を続けている。