
1961年神戸市生まれ。父、小曽根 実の影響でジャズに興味を持ち独学で音楽を始める。
12歳の時にオスカー・ピーターソンのソロ・ピアノを聴き、ジャズ・ピアノを始める決意をする。
1983年ボストンのバークリー音楽大学<ジャズ作・編曲科部門>を首席で卒業。同年6月、ニューヨークのカーネギーホールでソロ・ピアノ・リサイタルを開き、米CBSレーベルと日本人で初めて専属契約を結び全世界デビュー。
1994年、ユニバーサル ミュージックのヴァーヴ・レーベルへ移籍。1996年には近年の活動の中心であるザ・トリオを結成。2000年、2001年とスイングジャーナル誌の読者人気投票にて2年連続4冠制覇という快挙を成し遂げる。
2003年2月、ゲイリー・バートンとのデュオ・アルバム『バーチュオーシ』が、第45回グラミー賞<ベスト・クラシカル・クロスオーバー・アルバム>部門にノミネート。同年、バークリー音楽大学より名誉博士号を授与される。
また2003年には『第18回国民文化祭・やまがた2003』開会式にて、総合プロデューサーの作家・井上ひさしからの依頼により、書き下ろしのオリジナル・ピアノ・コンチェルト「もがみ」を山形交響楽団と共演・指揮を務める。
人気FM番組「OZ MEETS JAZZ」のパーソナリティー、アサヒ黒生ビールのテレビCM、TBS系「情熱大陸」、NHK「ようこそ先輩」「笑っていいとも」などのTV出演、『THEドラえもん展』の音楽担当、さらには舞台音楽(第35回紀伊国屋演劇賞個人賞を受賞)を手掛けるなど、ジャズの世界を越えて多岐にわたって活躍。
2005年2月、大阪ブルーノートにてピア二スト塩谷 哲とのデュオ・ライヴを一週間開催。同公演はニューヨークから招聘したエンジニアのジョー・ファーラにより完全録音され、9月にユニバーサルと塩谷氏の所属レコード会社のビクターエンターテインメントより2枚同時リリース。
3月には伊藤君子とNO NAME HORSESと共に全国ツアー。
2006年、スーパー・ビッグ・バンド=No Name Horsesのファースト・アルバムをリリース。
2007年、第32回スイングジャーナル主催第32回南里文雄賞受賞、また、第57回スイングジャーナル主催第57回日本ジャズメン人気投票4冠受賞。9月には久々のソロ・ピアノ・アルバム『フォーリン・イン・ラヴ、アゲイン』(スイングジャーナル誌選定ゴールドディスク)をリリ-ス。
2008年、初めてドラマのサウンドトラックを手掛ける。そのオリジナル・サウンドトラック「あしたの、喜多善男」のリリースと同日にNo Name Horsesのセカンド・アルバム『II』をリリース。
2008年12月に初のバラード・コンピレーション『バラード』をリリース。
2009年にはNO NAME HORSESとの第3弾『ジャングル』をリリース。同アルバムは2010年にアメリカでもリリースされ、話題を呼ぶ。また、小林多喜二を題材にした井上ひさし・作/栗山民也・演出の演劇『組曲虐殺』の音楽と演奏を担当。
2010年、『組曲虐殺』で読売演劇大賞最優秀スタッフ賞を受賞。同年12月、フレデリック・ショパン・パスポートを授与される。
2011年、NO NAME HORSESとの初のライヴ作品『Back at the Club“In Tribute”』をリリース。同時に小曽根自身が呼びかけ、東日本大震災の支援のためにチック・コリアを始めゲイリー・バートン、ランディ・ブレッカー、クリスチャン・マクブライド、ジェフ“テイン”ワッツといった錚々たる世界中のアーティストが終結したチャリティ・アルバム『Live and Let Live』を発表。